Реактивы

АЦЕТОН

диметилкетон, 2-Пропанон, Метилкетон

Acetone

 ???
CAS номер: 67-64-1
Молекулярная формула

CH3COCH3

Литературная ссылка: К12,235; Л2,128; П2,312; П8,24; П11,870; П16,184
Условия эксплуатации 9,16,26
Риск при использовании 11,36,66,67
Знаки особого риска:

ТОКСИЧЕН, МОЖЕТ ВЫЗЫВАТЬ НЕОБРАТИМЫЕ ПОСЛЕДСТВИЯ, В Т.Ч. КУМУЛЯТИВНЫЕ, МУТАГЕННЫЕ, ТЕРАТОГЕННЫЕ, КАНЦЕРОГЕННЫЕ.

ЛЕГКО ВОСПЛАМЕНЯЕМ.

Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

58,08

-95,35

56,24

0,7908

смешивается


Общая характеристика:

Ацетон летучая бесцв. жидкость с характерным запахом.  Смешивается с водой и орг. р-рителями, напр. эфиром, метанолом, этанолом, сложными эфирами.
Ацетон обладает всеми хим. св-вами, характерными для алифатич. кетоновацетон образует кристаллич. соед. с гидросульфитами щелочных металлов, напр. с гидросульфитом натрия  - (CH3)2C(OH)SO3Na. Только сильные окислители, напр. щелочной р-р калия перманганата и хромовая кислота, окисляют ацетон до уксусной и муравьиной кислот и далее - до СО2 и воды. Каталитически ацетон восстанавливается до изопропанола, амальгамами Mg или Zn, а также цинком с уксусной кислотой - до пинакона.
Атомы водорода в ацетоне легко замещаются при галогенировании, нитрозировании и т.п. Действием хлора и щелочи (напр. натрия гидроксидом ) ацетон превращ. в хлороформ, к-рый взаимод. с ацетоном с образованием хлорэтона, применяемого как антисептик. Ацетон окисляет вторичные спирты в присут. алкоголятов Аl до кетонов.
Ацетон вступает в альдольную конденсацию с образованием диацетонового спирта, а также в кротоновую конденсацию с образованием окиси мезитила (СН3)2С=СНСОСН3, форона (СН3)2С=-СНСОСН=С(СН3)2 и мезитиленацетона В присут. сильной минер. кислоты (напр. серная кислота) ацетон алкилирует фенол с образованием дифенилолпропана (бисфенола ацетона) (НОС6Н4)2С(СН3)2 присоединяет цианид- ион с образованием ацетонциангидрина (CH3)2C(OH)CN. При пиролизе (700°С) ацетона образуются кетен СН2=С=О и метан.
В пром-сти ацетон получают преим. т. наз. кумольным способом одновременно с фенолом из бензола и пропилена через изопропилбензол (кумол).
В ряде других пром. способов синтеза ацетона исходят из изопропанола:
1. Окисление в паровой фазе (кат. - металлич. Сu, Ag, Ni или Pt).
Высокий выход ацетона (ок. 90%) достигается при использовании Ag, осажденного на пемзе, или серебряной сетки.
2. Автокаталитич. окисление в жидкой фазе при 90-140°С и 0,2-0,3 МПа
Выход 95% от теоретического, перекиси водорода 87%.
3. Дегидрирование в паровой фазе в присут. оксида цинка, осажденной на пемзе
Степень превращ. изопропанола в ацетон при 225 °С составляет 84% при 380°С - 98%, при 525°С - 100%. Выход ацетона около 90%.
Новый пром. способ получения ацетона - прямое окисление пропилена в жидкой фазе в присут. палладия хлорида в среде водного р-ра солей Pd, Fe или Сu при 50-120 °С и 5-10 МПа. Выход ацетона 90%. Нек-рое значение сохранил способ получения ацетона брожением крахмала под влиянием бактерий Bacyllus acetobutylicus, превращающих крахмал в ацетон и бутанол (т. наз. ацетоновое брожение).
Старый пром. метод получения ацетона -сухая перегонка кальция ацетата - потерял значение.
Для качеств. определения ацетона используют цветные р-ции, напр. с динитробензолом, нитропруссидом натрия (реактив Легаля); для идентификации - кристаллич. производные ацетона, напр. семикарбазон (температура плавления 187°С). Количественно определяют:
1) оксимированием образующуюся соляную кислоту титруют щелочью;
2) титрованием, р-ром калия перманганата в щелочной среде (при этом ацетон окисляется до СО2 и Н2О).
Ацетон - широко применяемый р-ритель орг. в-в, в первую очередь нитратов и ацетатов целлюлозы; благодаря сравнительно малой токсичности он используется также в пищ. и фармацевтич. пром-сти; ацетон служит также сырьем для синтеза уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта, окиси мезитила, метилизобутилкетона, метилметакрилата, дифенилолпропана, изофорона и многих др. соединений.