Реактивы

ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА, Е297

транс-Этилен-1,2-дикарбоновая кислота

Fumaric acid

 ???
CAS номер: 110-17-8
Молекулярная формула
Литературная ссылка: В4,348,521; В5,676; Г7,I,242; П5,66; П9,192; П11,725; C6,II,541; C8,63; Ф5,II,424; Ш3,32
Условия эксплуатации 26
Риск при использовании 36
Знаки особого риска:

ТОКСИЧЕН, МОЖЕТ ВЫЗЫВАТЬ НЕОБРАТИМЫЕ ПОСЛЕДСТВИЯ, В Т.Ч. КУМУЛЯТИВНЫЕ, МУТАГЕННЫЕ, ТЕРАТОГЕННЫЕ, КАНЦЕРОГЕННЫЕ.

Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

116.07

287

1.62

0,63

0.72 g/100g ether (25 C) - 1.72 g/100g acetone (30 C)


Общая характеристика:

Фумаровая кислота, бесцв. кристаллы,  легко восстанавливаются до янтарной к-ты, окисление пероксидами приводит к мезовинной к-те, при озонировании образуется озонид, к-рый разлагается до глиоксиловой и щавелевой к-т.
При присоединении по двойной связи фумаровой кислоты воды, НСlO и галогенов образуются соотв. яблочная, хлоряблочная и дигалогенянтарная к-ты; при этом р-ция приводит к  - к мезо-формам. Аммиак и первичные амины реагируют сначала по карбоксильной группе, а при более высокой т-ре по двойной связи.
При взаимод. со спиртами образуют моно- и диэфиры.
Фумаровая кислота вступает в диеновый синтез в качестве диенофила, с ненасыщ. соед. при УФ облучении в присут. фотосенсибилизаторов образует производные циклобутана; при электролизе щелочных солей - ацетилен.
При нагр. фумаровой кислотыты с РСl5 или SOCl2 образуется фумароилхлорид.
Эфиры  фумаровой кислоты наз.  фумаратами.
Гомополимеризация и сополимеризация фумаратов протекает легче, чем малеинатов.

Фумаровая кислота содержится во мн. растениях (напр., в исландском мху) и грибах; образуется при брожении углеводов в присут. Aspergillus fumaricus. В пром-сти получают изомеризацией малеиновой кислоты действием НСl, соед. Вr и др.

Фумаровая кислота применяется для получения полиэфирных смол вместо фталевого ангидрида, синтетич. высыхающих масел, пластификаторов, как заменитель лимонной и винной к-т в пищ. пром-сти.