Реактивы

АЦЕТИЛАЦЕТОН

2,4-пентандион, Диацетилметан

Acetylacetone

 ???
CAS номер: 123-54-6
Молекулярная формула

Литературная ссылка: Г1,289; Г7,III,95,96; K13,21; M7,VIII,38; M7,IX,15,16; C6,III,92; T3,II,617; X1,313
Условия эксплуатации 21,23,24/25
Риск при использовании 10,22
Знаки особого риска:

ОПАСЕН ДЛЯ ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЫ. ДАННЫЙ ВИД ВЕЩЕСТВ КАТЕГОРИЧЕСКИ ЗАПРЕЩАЕТСЯ УТИЛИЗИРОВАТЬ В ОБЩУЮ КАНАЛИЗАЦИЮ

ЛЕГКО ВОСПЛАМЕНЯЕМ.

Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

100.12

-23

140,5

0,97

16

спирте, хлороформе, эфире, бензоле


Общая характеристика:

Ацетилацетон бесцветная жидкость с запахом ацетона и уксусной кислоты. Для ацетилацетона характерна кето-енольная таутомерия (в зависимости от р-рителя содержит 19-92% енольной формы). Кетонная форма имеет температуру плавления -23°С, температуру кипения 139-140°С, 60°С/20 мм рт. ст.; d420 0,9721, nD20 1,4513; Δсгор -2996кДж/моль; γ 3,210-4Н/см (11°С); μ 9,9910-30 Клм. Для енольной формы температура плавления — 9°С; nD20 1,4609.
Ацетилацетон смешивается со всеми орг. р-рителями. Растворимость в воде (г в 100 г): 15 (30°С) и 34 (80°С). С этилбензолом дает азеотроп (температура кипения 135°С; 40% ацетилацетона). Ацетилацетон - одноосновная кислота; рКа 8,95 (20°С).
При взаимод. со щелочами (натрия гидроокись) ацетилацетон образует производные, к-рые легко алкилируются алкилиодидами (напр. этилиодид).
Енольная форма  ацетилацетона с катионами щелочных и щел.-зем. металлов, РЗЭ и др. образует ацетилацетонаты. При нагр. с калия гидроксидом ацетилацетон расщепляется на ацетон и уксусную кислоту. В присут. платиновой черни в орг. р-рителях восстанавливается до 2,4-пентандиола и 2-пентанола. При окислении ацетилацетона озоном  при — 20 °С в четыреххлористом углероде образуется озонид, расщепляющийся на метилглиоксаль и СО2. Действие NO при -15°С дает 2,3,4-пентантрион, электролиз Na-производного-тетраацетилэтан, с n-нитрофенилги-дразином при комнатной т-ре в воде- 1-(n-нитрофенил)-3,5-диметилпиразол, при обработке NaN3 и серной кислотой 2,5-диметилоксазол.
Ацетилацетон  получают взаимод. ацетона с уксусным ангидридом в присут. трифторида бора (выход 80-85%) либо с этилацетатом в присут. этилата натрия или амидов Na и Li (выход 40%).
Ацетилацетон применяют в аналит. химии при экстракц. разделении мн. элементов, напр. Al, Со, Си, Fe(III), Mo, Mn, Pb, Ti, спектрофотометрич. определении Be, гравиметрич. определении селена и Zr, при анализе неорг. в-в методом жидкостной хроматографии.