Реактивы

АЦЕНАФТЕН

1,2-Дигидроаценафтилен

Acenaphthene

 ???
CAS номер: 83-32-9
Молекулярная формула

Условия эксплуатации 26,36/37/39,60,61
Риск при использовании 36/37/38,50/53
Знаки особого риска:

ТОКСИЧЕН, МОЖЕТ ВЫЗЫВАТЬ НЕОБРАТИМЫЕ ПОСЛЕДСТВИЯ, В Т.Ч. КУМУЛЯТИВНЫЕ, МУТАГЕННЫЕ, ТЕРАТОГЕННЫЕ, КАНЦЕРОГЕННЫЕ.

ОПАСЕН ДЛЯ ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЫ. ДАННЫЙ ВИД ВЕЩЕСТВ КАТЕГОРИЧЕСКИ ЗАПРЕЩАЕТСЯ УТИЛИЗИРОВАТЬ В ОБЩУЮ КАНАЛИЗАЦИЮ

Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

154.21

90-95

279

0,83

не раств.

1g/31ml этанола, 1g/56ml метанол, 1g/25ml пропанол, 1g/2.5ml хлороформ


Общая характеристика:

Аценафтен бесцв. кристаллы; растворимость при 20°С (г в 100 г р-рителя): в этаноле - 4, хлороформе - 33, толуоле - 20. Трудно раств. в воде. 
Аценафтен значительно реакционноспособнее нафталина.  Хлорируется Сl2 в водном спирте при 20-25°С или сульфурилхлоридом SO2Cl2 в орг. р-рителе в присут. хлорида алюминия с образованием 5,6-дихлораценафтена; на свету аценафтен галогенируется в положения 1 и 2. Нитруется 7%-ной азотной кислотой в дихлорэтане при 10-15 °С количественно до 5-нитроаценафтена, 60%-ной НNО3 - до 5,6-динитроаценафтена; в др. условиях возможно нитрование в положения 3 и 4. Сульфируется при 100-120°С конц. серной кислотой в положение 3, в нитробензоле при 5-6°С - в положение 5. При гидрировании аценафтена на Ni Ренея при 250°С и давлении 9,8 или 23,5 МПа превращ. соотв. в тетра- или декагидроаценафтен. Окисляется в аценафтилен, аценафтенхинон или нафталевый ангидрид.
В пром-сти аценафтен выделяют из кам.-уг. смолы, содержащей 1,2-2,45% по массе аценафтена (в зависимости от месторождения каменного угля), последовательно ректификацией (260-290°С), кристаллизацией, обработкой острым паром; выход техн. аценафтена (чистоты 96-98%) 40% по массе от наличия его в исходном сырье. Перекристаллизацией из спирта получают практически чистый аценафтен
В кол-ве 1-2,5% аценафтен содержится в тяжелой смоле пиролиза углеводородов в произ-ве этилена Препаративный метод - бромирование α-этилнафталина с послед. обработкой калия гидроксидом. аценафтен используется для получения нафталевой кислоты, аценафтенхинона и нафталинтетракарбоновой кислоты, углеводород-феноло-формальд. смол.
В кам.-уг. смолах аценафтен количественно определяют "нафталевым" методом (окисление с помощью натрия дихромата Na2Cr2O7 в нафталевый ангидрид), в смеси с флуореном и дифениленоксидом - "пикратным" методом (образование устойчивого аддукта с пикриновой кислотой). Качественно аценафтен определяют по кроваво-красному окрашиванию с тетранитрометаном в нейтральной или кислой среде.
Для аценафтена т. воспл. 125°С, для пылевоздушной смеси 870°С; ниж. КПВ 10 г/м3. Аценафтен вызывает резкое увеличение клеточного деления у растений; образовавшиеся клетки дают начало новым тканям, имеющим хотя и измененное, но здоровое развитие. На животные ткани аценафтен не действует.