Реактивы

L(+)-АРГИНИН

L-альфа-Амино-дельта-гуанидиновалериановая кислота; L-Аргинин; L-дельта-Гуанидино-альфа-аминовалериановая кислота; Arg

L-Arginine

 ???
CAS номер: 74-79-3
Молекулярная формула
Литературная ссылка: Г7,VI,942
Условия эксплуатации 26,39
Риск при использовании 36
Знаки особого риска:

ТОКСИЧЕН, МОЖЕТ ВЫЗЫВАТЬ НЕОБРАТИМЫЕ ПОСЛЕДСТВИЯ, В Т.Ч. КУМУЛЯТИВНЫЕ, МУТАГЕННЫЕ, ТЕРАТОГЕННЫЕ, КАНЦЕРОГЕННЫЕ.

Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

174,20

244 с разл.

14,87


Общая характеристика:

с бесцв. кристаллы. Для D, L-аргинина, D-аргинина и L-аргинина т. пл. соотв. 220-222, 235-240 и 244°С (все изомеры плавятся с разл.); для L-аргинина [α]20D  + 26,5° (концентрация 5 г в 100 мл 5 н. НСl). Аргинин раств. в воде, не раств. в эфире; рКа 2,18 (СООН), 9,09 (NH2), 13,2 (гуанидиногруппа); р/ 10,76.
Аргинин - типичная алифатич. α-аминокислота; обладает основными св-вами, образует труднорастворимые соли с флавиановой кислотой (8-гидрокси-5,7-динитро-2-нафтолсульфокислота), фосфорномолибденовой кислотой и пикриновой кислотой. α-Аминогуанидиногруппы обладают разл. реакц. способностью, что позволяет проводить процессы, затрагивающие только одну из этих групп. При синтезе аргининсодержащих пептидов гуанидиногруппу защищают бензилоксикарбонильной, трет-бутоксикарбонильной или адамантилоксикарбонильной группой, а также нитрогруппой. Для химической модификации гуанидиногрупп остатков аргинина в белках используют дикарбонильные соед. (ацетилацетон, 2,3-бутадион и др.), что приводит к образованию 6-членных циклов.
L- аргинин -необходимый компонент пищи для человека и животных (незаменимая кодируемая аминокислота). Встречается во мн. организмах в своб. виде и в составе белков; особенно велико содержание в протаминах и гистонах. L-аргинин - один из основных метаболитов в орнитиновом цикле. Биосинтез аргинина может осуществляться из цитруллина. Выделяют из гидролизатов желатины в виде флавианата; Аргинин м.б. синтезирован из орнитина и цианамида. В спектре ЯМР L-аргинина хим. сдвиги в D2O для протонов у α-, β, γ-и δ-атомов углерода составляют соотв. 3,777, 1,918, 1,703 и 3,256 м. д. При взаимод. аргинина с α- нафтолом (или 8-гидроксихинолином) и NaBrO образуются соединения розового цвета (р-ция Сакагучи).
Аргинин применяют для синтеза пептидов, в смеси с др. аминокислотами - для парэнтерального питания.
L-аргинин впервые выделен С. Г. Хединым в 1895 из рога животного.