Реактивы

D,L-ФЕНИЛАЛАНИН

(±)-2-Амино-3-Фенилпропионовая кислота; DL-2-Амино-3-Фенилпропионовая кислота

DL-Phenylalanine

 ???
CAS номер: 150-30-1
Молекулярная формула
Условия эксплуатации 24,25
Риск при использовании
Знаки особого риска:
Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

165.19

266

1,4


Общая характеристика:

ФЕНИЛАЛАНИН бесцв. кристаллы, температура плавления D, L-, D- и L- фенилаланин. соотв. 271-273, 285 и 283 0C (все плавятся с разложением); сублимируется в вакууме; для
D-фенилаланина
[α] 20D +7,1° (концентрация 3,8 г в 100 мл 18% HCl). L-фенилаланина [α] 20D -35,1° (концентрация 1,94 г в 100 мл воды).
Ограниченно раств. в воде, плохо - в этаноле. При 25 0C рКа 2,58 (COOH) и 9,24 (NH2); рI 5,91.
D-фенилаланин. имеет сладкий вкус, L-фенилаланин- слегка горьковатый.

Фенилаланин - ароматич. α-аминокислота, дает ксантопротеиновую реакиию, м. б. осажден из водного р-ра 2,5-дибромбензол-сульфокислотой. При нагревании фенилаланин декарбоксилируется с образованием 2-фенилэтиламина; нитрованием фенилаланина может быть получен 4-нитрофенилаланин.

L-фенилаланин - кодируемая, незаменимая аминокислота, встречается во всех организмах в составе молекул белков, напр, в овальбумине, зеине, фибрине, инсулине, гемоглобине; входит в состав пептидов-подсластителей (см. Аспартам), соматостатина и энкефалина. Остаток D-фенилаланин входит в грамицидин S и нек-рые др. пептиды.

Биосинтез L-фенилаланина осуществляется из эритрозо-4-фосфата и фосфоенолпирувата через шикимовую, префеновую и фенилпировиноградную кислоты.

В организме под действием фермента фенилаланин - 4-монооксигеназы фенилаланин превращается в тирозин. При отсутствии или резком снижении активности фермента возникает заболевание фенилкетонурия, к-рое проявляется гл. обр. выраженной олигофренией.

Синтезируют фенилаланин из малонового эфира и бензилхлорида, а также из гиппуровой кислоты и бензальдегида через азлактон.

В УФ спектре фенилаланин  λмакс 257,4 нм, ε- 1,97·102, в спектре флуоресценции фенилаланин λ-испускания 282 нм. В спектре ПМР L-F. в D2O величины хим. сдвигов протонов (в м.д.) у α- и β- атомов С цепи соотв. 3,993 и 3,292, 3,127.