Реактивы

АСКОРБИНОВАЯ КИСЛОТА, Е300

L-Аскорбиновая кислота; Витамин C;

L(+)-Ascorbic acid

 ???
CAS номер: 50-81-7
Молекулярная формула
Условия эксплуатации 24/25
Риск при использовании
Знаки особого риска:
Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

176.12

190-192

33,3

раств. сп.


Общая характеристика:

 

ВИТАМИН С, группа соед. - производных L-гулоновой кислоты, обладающих противоцинготной активностью. Важнейшие: L-аскорбиновая кислота (γ-лактон 2,3-дегидро-L-гулоновой кислоты)-молекулярная масса 176,12; бесцв. кристаллы; температура плавления 190-192°С (с разл.); [α] 20D  +23° (концентрация 1,6 г в 100 мл воды); хорошо раств. в воде (22,4%), хуже - в спирте (4,6%), плохо - в глицерине и ацетоне; рКа 4,17 и 11,57; и дегидроаскорбиновая кислота (γ-лактон 2,3-дикето-L-гулоновой кислоты) - молекулярная масса 174,12; бесцв. кристаллы; температура плавления 237-240°С (с разл.); [α] 20D  +55°; раств. в воде.

Аскорбиновая кислота устойчива в сухом виде в темноте. В водных р-рах, особенно в щелочной среде, быстро окисляется обратимо до дегидроаскорбиновой кислоты (окислит.-восстановит. потенциал + 0,058 В) и далее необратимо до 2,3-дикетогулоновой, а затем до щавелевой кислот.

Аскорбиновая кислота - восстановитель. С р-рами щелочей образует еноляты, с хлорангидридами высших жирных кислот -сложные эфиры, с катионами металлов (напр., Са2+, Mg2+ , Fe3+ ) - комплексы. Под влиянием НСl превращ. в фурфурол. Аскорбиновая кислота синтезируется всеми хлорофиллсодержащими растениями, пресмыкающимися и земноводными. Беспозвоночные, рыбы, высокоорганизованные виды птиц и нек-рые млекопитающие (напр., человек, обезьяны, морские свинки, ряд летучих мышей) утратили способность к ее биосинтезу в результате потери в ходе эволюции способности этих организмов к синтезу ряда ферментов.

Биосинтез аскорбиновой кислоты происходит гл. обр. из глюкозы (см. рис.) или галактозы. Дегидроаскорбиновая кислота образуется из аскорбиновой. Катаболизм аскорбиновой кислоты у человека и животных протекает с образованием тех же продуктов, что и при ее окислении.

Витамин С необходим для построения межклеточного в-ва, регенерации и заживления тканей, поддержания целостности стенок кровеносных сосудов, обеспечения нормального гематологич. и иммунологич. статуса организма и его устойчивости к инфекции и стрессу. Биохим. механизмы его действия многообразны и до конца не раскрыты. Витамин С участвует: в функционировании ферментов, катализирующих гидроксилирование лизина и пролина, к-рое играет важную роль в образовании коллагена; в гидроксилировании дофамина с образованием при этом норадреналина; в метаболизме холестерина; в метаболизме катехоламинов и стероидных гормонов; в предохранении от окисления глутатиона и SH-групп белков; в восстановлении Fe3+ в Fe2+ , обеспечивающем всасывание Fe в кишечнике; в регуляции свободно-радикального окисления жирных кислот и др.
1075-23.jpg

Схема биосинтеза аскорбиновой кислоты из глюкозы.

У человека и животных содержание витамина С наиб. высоко в надпочечниках, печени и головном мозге. Он находится в организме в своб. виде, а также в виде комплексов, напр. с белками, нуклеиновыми кислотами, биофлавонои-дами (т. наз. аскорбигены). У растений особенно богаты этим витамином свежие овощи и фрукты. Содержание витамина С (мг на 100 г растения): в шиповнике (сухие плоды) 1200, в черной смородине 200, в красном перце 250, в зеленом перце и петрушке 150, в клубнике 60, в цитрусовых 40-60, в белокочанной капусте 50.

В пром-сти аскорбиновую кислоту получают из D-глюкозы, к-рую каталитически гидрируют до D-сорбита, последний микробиологически (с помощью Acetobacter suboxydans) окисляют до L-сорбозы. Ацетонированием последней получают 2,3,4,6-ди-О-изопропилиден-L-сорбозу, которую окисляют в диацетон-2-кето-L-гулоновую кислоту. Из последней получают аскорбиновую кислоту (выход около 50%).

 В аналит. химии аскорбиновая кислота применяется для определения окислителей [напр., Fe(III), Hg(II), Br2I] методами титриметрии и Р, Mo, Si и Fe(III) с помощью фотометрич. анализа.