Реактивы

ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА, Е296

Гидроксиянтарная кислота; 2-гидроксибутан-1,4-диовая к-та

DL-Malic acid

 ???
CAS номер: 6915-15-7
Молекулярная формула
Условия эксплуатации 26, 37/39
Риск при использовании 36/37/38
Знаки особого риска:

ТОКСИЧЕН, МОЖЕТ ВЫЗЫВАТЬ НЕОБРАТИМЫЕ ПОСЛЕДСТВИЯ, В Т.Ч. КУМУЛЯТИВНЫЕ, МУТАГЕННЫЕ, ТЕРАТОГЕННЫЕ, КАНЦЕРОГЕННЫЕ.

Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

134.08

128-132

55,8

раств. сп., ацетон


Общая характеристика:


ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА
  существует в виде двух стереоизомеров и рацемата.
D, L-яблочная кислота- бесцв. кристаллы, температура плавления 130,8 °С; р-римость (г в 100 г р-рителя): в воде - 144 (26 °С), 411 (79 °С), в этаноле -35,9 (20 С), в диэтиловом эфире - 0,6 (20 °С), не раств. в бензоле.
D- и L-яблочная кислота- бесцв. кристаллы; температура плавления 100 °С; для L-яблочной кислоты [α] 20D - 2,3° (при конц. 9,17 г в 100 мл воды), -5,7° (при конц. .3,73 г в 100 мл ацетона); рКа 3,46 и 5,10; хорошо раств. в воде, р-римость (г в 100 г р-рителя): в этаноле - 68,3, в диэтиловом эфире - 1,9 (20 °С), не раств. в бензоле. Величина уд. оптич. вращения в водных р-рах сильно зависит от концентрации и т-ры. С увеличением концентрации [α] 20D уменьшается и р-ры L-яблочной кислоты, содержащие более 34 г на 100 мл воды при 20 °С, становятся правовращающими.
Соли и эфиры яблочная кислота наз. малатами. Яблочная кислота обладает хим. св-вами оксикислот. При нагр. до 100 °С превращается в ангидрид, подобный лактидам; при более длит. нагревании до 140-150 °С отщепляет воду, превращаясь в фумаровую кислоту, при быстром нагревании до 180 °С наряду с фумаровой кислотой образуется малеиновый ангидрид. При окислении перекисью водорода или перманганатом калия дает оксалилуксусную кислоту, при окислении конц. H2SO4 - кумалиновую кислоту. 

Восстановление иодистоводородной кислотой или бактериальное брожение приводят к янтарной кислоте высокой чистоты. Конденсация яблочной кислоты с мочевиной - основа синтеза урацила. Замещение при асимметрич. атоме углерода (напр., замена группы ОН на Сl) у оптически активной яблочной кислоты приводит к обращению конфигурации - вальденовскому обращению (см. Динамическая стереохимия).
В природе распространена L-яблочная кислота Она содержится в кислых плодах, напр. в незрелых яблоках, крыжовнике, плодах рябины, в ревене, в виде Са-соли в табаке, а также в небольшом кол-ве в вине.
яблочная кислота- один из важных промежут. продуктов обмена в-в в живых организмах. Участвует в обмене в-в в виде малата, образующегося в трикарбоновых кислот цикле, глиоксилатном цикле, при глюконеогенезе. В результате ферментативных р-ций малат может превращаться в оксалоацетат, фумарат, пируват.
Получают D,L-яблочную кислоту восстановлением виноградной кислоты, гидролизом D, L-бромянтарной кислоты, восстановлением оксалилуксусной кислоты НООССОСН2СООН амальгамой натрия или восстановлением ее эфиров с послед. гидролизом, а также гидратацией фумаровой и малеиновой кислот при 150-200 °С либо, при использовании NaOH, при 100 °С.
D-яблочная кислота образуется с небольшим выходом при восстановлении D-винной кислоты HI при 130 °С, а также наряду с L-яблочной кислотой при расщеплении рацемата алкалоидом цинхонином. L-яблочную кислоту выделяют из прир. сырья.
В пром-сти L-яблочную кислоту используют при произ-ве вин, фруктовых вод и кондитерских изделий, как вкусовую добавку и регулятор рН. яблочная кислота применяют в медицине как составную часть слабительных ср-в и препаратов от хрипоты.