Реактивы

СОРБИНОВАЯ КИСЛОТА, Е200

2,4-гександиеновая кислота

2,4-Hexadienoic acid; Sorbic acid

 ???
CAS номер: 110-44-1
Молекулярная формула
Условия эксплуатации 24/25
Риск при использовании 36/38
Знаки особого риска:

ТОКСИЧЕН, МОЖЕТ ВЫЗЫВАТЬ НЕОБРАТИМЫЕ ПОСЛЕДСТВИЯ, В Т.Ч. КУМУЛЯТИВНЫЕ, МУТАГЕННЫЕ, ТЕРАТОГЕННЫЕ, КАНЦЕРОГЕННЫЕ.

Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

112.12

132-135

228 (с разл.), 153/50 мм.рт.ст

1,204

0,16

раств. сп., эфире


Общая характеристика:

СОРБИНОВАЯ КИСЛОТА; бесцв. кристаллы. Р-ри-мость (г в 100мл р-рителя): в этаноле-12,9, диэтиловом эфире-5,0, ацетоне-9,2, бензоле-2,3, уксусной кислоте-12,0, воде-0,16, ССl4-1,3.
По хим. св-вам сорбиновая кислота -типичный представитель ненасыщ. карбоновых к-т. Легко окисляется действием О2 или перок-сидов, полное окисление приводит к СН3СНО, СН3СООН, фумаровому альдегиду, фумаровой кислоте и продуктам полимеризации; бромирование протекает легче, чем др. ненасыщ. к-т, с НСl образуется преим. 5-хлор-3-гексеновая к-та, с аминами при высокой т-ре и давлении - дегидро-2-пиперидоны; в качестве диена вступает в диеновый синтез.

Соли и эфиры сорбиновая кислота наз. сорбатами. Наиб. практич. значение имеет сорбат К благодаря хорошей р-римости и высокой стабильности.

В природе сорбиновая кислота встречается в нек-рых растениях, напр. в соке рябины Sorbus aucuparia.

В пром-сти сорбиновую кислоту получают конденсацией кетена с кротоновым альдегидом в присут. кислых катализаторов, образующийся полуэфир 3-гидроксигексеновой к-ты изомеризуют в сорбиновой кислотe нагреванием в кислых или щелочных средах. Очистку техн. образцов проводят путем многократной перекристаллизации из этанола и послед. сублимацией в высоком вакууме либо перегонкой с водяным паром или др. высококипящими жидкостями (напр., диэтиленгликолем). сорбиновая кислота получают также тримеризацией СН3СНО с послед. окислением воздухом образующегося гексадиеналя или взаимод. кротонового альдегида с малоновой кислотой или ее солями.

Сорбиновую кислоту применяют как консервант пищ. продуктов, ингредиент высыхающих масел, в синтезе пластификаторов, смазочных масел и алкидных смол; ее используют также в качестве стандарта в р-циях гидрирования в аналит. химии.

Т. всп. (в открытом тигле) 126,7°С; раздражает кожу и слизистые оболочки, ЛД50 10 г/кг (крысы).