Реактивы

МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА, Е236

Метановая кислота

Formic acid

 ???
CAS номер: 64-18-6
Молекулярная формула HCOOH
Условия эксплуатации 23,26,45
Риск при использовании 35
Знаки особого риска:

ВРЕДНО, ОКАЗЫВАЕТ ОБЩЕЕ НЕГАТИВНОЕ ВОЗДЕЙСТВИЕ НА ОРГАНИЗМ.

Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

46.03

8

101

~1,22

смешивается

спирте, ацетоне


Общая характеристика:

Муравьиная кислота бесцв. жидкость с резким запахом. Смешивается во всех соотношениях с водой, диэтиловым эфиром, этанолом, не раств. в алифатич. углеводородах, умеренно раств. в бензоле, толуоле, ССl4, образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 107,3°С; 77,5% по массе муравьиной кислоты).
Молекула
муравьиной кислоты имеет плоское строение. Длины связей С—Н, С=О, С—О и О—Н равны соотв. 0,1085, 0,1245, 0,1312 и 0,095 нм; углы О—С=О, Н—С=О и С—О—Н соотв. 124,3, 117,8 и 107,8°.
Остаток
муравьиной кислоты -формил, соли и эфиры - формиаты.
Муравьиная кислота -простейшая карбоновая к-та, заметно сильнее др. алифатич. к-т. Вступает в р-ции окисления - восстановления, присоединения, циклизации.
При нагревании муравьиная кислота разлагается с образованием СО2 и Н2; серная кислота расщепляет ее на СО и Н2О; перекись водорода окисляет до надмуравьиной к-ты НСОООН. Со спиртами в присут. серной кислоты дает сложные эфиры. Подобно альдегидам муравьиная кислота проявляет восстановит. св-ва: осаждает серебро из аммиачных р-ров нитрата серебра; вступает в р-цию восстановит. аминирования, в частности в Лейкарта-Валлаха реакцию; при взаимод. первичных и вторичных аминов с муравьиной кислотаой и формальдегидом образуются N-метилированные амины; смесь муравьиной кислоты со стехиометрич. кол-вом третичных аминов-эффективный восстановитель карбонильных соед. до спиртов.
Муравьиная кислота
легко присоединяется к олефинам с образованием сложных эфиров; в присут. серной кислоты олефины карбоксилируются до третичных карбоновых к-т (р-ции Коха-Хаафа)
Р-ция
муравьиной кислоты с олефинами в присут. перекиси водорода и кислотных катализаторов приводит к гликолевым эфирам, а р-ции с ацетиленом в паровой фазе-к виниловому эфиру. Муравьиная кислота вступает в р-ции циклизации, образуя с о-фенилендиамином бензимидазол, с 4,5-диаминопиримидином- пурин.
В природе муравьиная кислота обнаружена в хвое, крапиве, фруктах, едких выделениях пчел и муравьев (в последних впервые обнаружена в 17 в., отсюда назв.).
В больших кол-вах муравьиная кислота образуется в качестве побочного продукта при жидкофазном окислении бутана и легкой бензиновой фракции в произ-ве уксусной к-ты.
Муравьиную кислоту получают также (~ 35% от общего мирового произ-ва) гидролизом формамида; процесс состоит из неск. стадий: карбонилирование метанола, взаимод. метилформиата с безводным NH3 и последующий гидролиз образовавшегося формамида 75%-ной серной кислотой. Иногда используют прямой гидролиз метилформиата (р-цию проводят в избытке воды или в присут. третичного амина), гидратацию СО в присут. щелочи (к-ту выделяют из соли действием серной кислоты), дегидрогенизацию метилового спирта в паровой фазе в присут. катализаторов, содержащих Сu, а также Zr, Zn, Cr, Mn, Mg и др. (метод не имеет пром. значения).
Муравьиная кислота
применяют как протраву при крашении и отделке текстиля и бумаги, обработке кожи; как консервант при силосовании зеленой массы, фруктовых соков, а также для дезинфекции бочек для пива и вина; для борьбы с клещами, вызывающими варрооз пчел; для получения лек. ср-в, пестицидов, р-рителей (напр., диметилформамида), солей и эфиров. Метилформиат -р-ритель жиров, минер. и растит. масел, целлюлозы, жирных к-т; ацилирующий агент; используют в произ-ве нек-рых уретанов, формамида и др. Этилформиат - р-ритель нитрата и ацетата целлюлозы; ацилирующий агент; отдушка для мыла; применяют в произ-ве витаминов B1, A, E. Изоамилформиат - р-ритель смол и нитроцеллюлозы; бензилформиат - р-ритель лаков, красителей, душистых в-в.
Муравьиная кислота раздражает верх. дыхат. пути и слизистые оболочки глаз; при попадании на кожу вызывает хим. ожоги.
Т-ра хранения муравьиной кислоты не ниже 0°С; при комнатной т-ре медленно разлагается на СО и Н2О; для хранения при т-ре до 35°С муравьиную кислоту стабилизируют добавлением до 1% воды, а при 35-55 °С-до 3% воды.