Реактивы

ПИКРИНОВАЯ КИСЛОТА

2,4,6-тринитрофенол; C.I. 10305

Picric acid

 ???
CAS номер: 88-89-1
Молекулярная формула
Литературная ссылка: B4,316; Г4,106; Г7,V,284; Л5,106; М4,125; Н2,148,150; О1,296; О4,52; П2,341; П8,29; П10,16; П16,143; P3,VI,245; P5,104; C8,41; Ф1,89; Ф2,136
Условия эксплуатации 35,36/37,45
Риск при использовании 1,4,11,23/24/25
Знаки особого риска:

ТОКСИЧЕН, МОЖЕТ ВЫЗЫВАТЬ НЕОБРАТИМЫЕ ПОСЛЕДСТВИЯ, В Т.Ч. КУМУЛЯТИВНЫЕ, МУТАГЕННЫЕ, ТЕРАТОГЕННЫЕ, КАНЦЕРОГЕННЫЕ.

ВЗРЫВООПАСЕН

ЛЕГКО ВОСПЛАМЕНЯЕМ.

Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

229.10

122-122,5

195°С/2 мм рт.ст.

1,76

0,9


Общая характеристика:

Пикриновая кислота желтые кристаллы. Хорошо раств. в орг. р-рителях, H2SO4 (7,53 г в 100 г конц. кислоты при 18°С), хуже-в CS2, CCl4; р-римость в воде 1,1% (20 °С), 6,75% (100°С). Водные р-ры имеют желтый цвет, р-ры в серной кислоте бесцветны, что связано с существованием бесцв. бензоидной и окрашенной хиноидной форм. Бризантное ВВ; теплота взрыва 4397 к Дж/моль, скорость детонации 7350 м/с (при 1,6 г/см3) и 7480 м/с (при 1,77 г/см3); объем газообразных продуктов взрыва 730 л/кг; работоспособность 350 см3, бризантность 16 мм. К удару и трению более чувствителен, чем тринитротолуол.

Пикриновая кислота  обладает св-вами нитрофенолов. Образует пикраты с NH3, металлами, аминами и ароматич. соединениями. Взаимодействие пикриновой кислоты с цианидом калия приводит к образованию окрашенного в красный цвет соед., что используют для качеств. определения малых кол-в пикриновой кислоты При восстановлении (напр., действием NaHS) превращ. в 2-амино-4,6-динитрофенол (пикраминовую кислоту, тринитрофенол пл. 169-171°С), при более глубоком восстановлении-в триаминофенол. Гипохлоритами в при-сутринитрофенол воды окисляется до хлорпикрина, действием персульфата аммония (NH4)2S2O8-до СО2, HCN и HNO3. По гидроксильной группе тринитрофенол образует простые и сложные эфиры, под действием РСl5 или РОСl3 в присут. третичных аминов или диметилформамида превращ. в 1,3,5-тринитро-2-хлорбензол (пикрилхлорид) - бесцв. кристаллы, желтеющие на свету, тринитрофенол пл. 85 °С, 1,76 г/см3. Пикрилхлорид плохо раств. в холодной воде; в горячей воде и спиртах гидролизуется до тринитрофенол; при действии алкоголятов щелочных и щел.-зем. металлов, гидроксиламина или восстановлении металлами в среде СН3СООН происходит замена атома Сl соотв. на алкоксигруппу, аминогруппу или атом водорода.

Пром. методы синтеза пикриновой кислоты : сульфирование фенола с послед. нитрованием образующейся n-фенолсульфокислоты; омыление 2,4-динитрохлорбензола в 2,4-динитрофенол с послед. нитрованием; окислитринитрофенол нитрование бензола в присутринитрофенол ртутных катализаторов.

Пикриновая кислота  получена П. Вульфом в 1771. Длит. время использовалась в качестве желтого красителя для шерсти, шелка, кожи, волос. С кон. 19 в.-ВВ для снаряжения гранат, детонаторов, в сплавах с др. ВВ (гл. обр. динитронафталинами) -для снаряжения мин, авиабомб, разрывных дымообразующих снарядов. Применялся под назв. мелинит (Россия, Франция), лиддит (Великобритания), шимоза (Япония), с/88 (Германия). Вследствие склонности к образованию пикратов вытеснен др. ВВ-гл. обр. тринитротолуолом. тринитрофенол-исходное в-во для синтеза хлорпикрина и пикраминовой кислоты- промежут. в-в при синтезе нек-рых красителей, цветного индикатора для колориметрич. определения белков и аминокислотринитрофенол

Тринитрофенол всп. 300-310 °С.